This HTML5 document contains 47 embedded RDF statements represented using HTML+Microdata notation.

The embedded RDF content will be recognized by any processor of HTML5 Microdata.

Namespace Prefixes

PrefixIRI
n15http://linked.opendata.cz/ontology/domain/vavai/riv/typAkce/
dctermshttp://purl.org/dc/terms/
n14http://purl.org/net/nknouf/ns/bibtex#
n12http://linked.opendata.cz/resource/domain/vavai/riv/tvurce/
n11http://linked.opendata.cz/resource/domain/vavai/projekt/
n20http://linked.opendata.cz/ontology/domain/vavai/
n18https://schema.org/
n8http://linked.opendata.cz/resource/domain/vavai/zamer/
shttp://schema.org/
skoshttp://www.w3.org/2004/02/skos/core#
n3http://linked.opendata.cz/ontology/domain/vavai/riv/
n2http://linked.opendata.cz/resource/domain/vavai/vysledek/
rdfhttp://www.w3.org/1999/02/22-rdf-syntax-ns#
n17http://linked.opendata.cz/resource/domain/vavai/vysledek/RIV%2F61388963%3A_____%2F08%3A00309912%21RIV09-AV0-61388963/
n4http://linked.opendata.cz/ontology/domain/vavai/riv/klicoveSlovo/
n19http://linked.opendata.cz/ontology/domain/vavai/riv/duvernostUdaju/
xsdhhttp://www.w3.org/2001/XMLSchema#
n16http://linked.opendata.cz/ontology/domain/vavai/riv/aktivita/
n7http://linked.opendata.cz/ontology/domain/vavai/riv/jazykVysledku/
n13http://linked.opendata.cz/ontology/domain/vavai/riv/druhVysledku/
n10http://linked.opendata.cz/ontology/domain/vavai/riv/obor/
n6http://reference.data.gov.uk/id/gregorian-year/

Statements

Subject Item
n2:RIV%2F61388963%3A_____%2F08%3A00309912%21RIV09-AV0-61388963
rdf:type
skos:Concept n20:Vysledek
dcterms:description
A new modular methodology for the preparation of 5-substituted thiophen-2-yl C-nucleosides was developed. A Friedel–Crafts-type of C-glycosidation of 2-bromothiophene with bis-toluoyl protected methylglycoside gave the desired bis-toluoyl protected 1-beta-(5-bromothiophen-2-yl)-1,2-dideoxyribofuranose in 60%. Deprotection of the protected product gave free bromothiophene C-nucleoside, which was reprotected to bis-TBDMS protected C-nucleoside. The key intermediates were then subjected to a series of palladium catalyzed cross-coupling reactions to afford, after suitable deprotection, a series of free C-nucleosides. Alternatively, other types of C-nucleosides were prepared directly by aqueous-phase Suzuki cross-coupling reactions of free C-nucleosides with boronic acids. Byla vyvinuta nová modulární metodika pro přípravu 5-substituovaných thiofen-2-yl C-nukleosidů. Friedel-Craftsův typ C-glykosidace 2-bromothiofenu s bis-toluoyl chráněným methylglykosidem poskytla požadovaný 1-beta-(5-bromthiofen-2-yl)-1,2-dideoxyribofuranosid v 60% výtěžku. Odchránění toluoylovaného produktu poskytlo volný bromthiofen C-nukleosid, který byl následně ochráněn pomocí TBDMS chránicí skupiny za vzniku bis-TBDMS chráněného C-nukleosidu. Klíčové chráněné C-nukleosidy byly poté využity pro palladiem katalyzované cross-coupling reakce. Následné vhodné odchránění produktů cross-coupling reakcí poskytlo sérií volných aryl a alkyl C-nukleosidů. Dále byla vyzkoušena přímá příprava volných C-nukleosidů pomocí Suzuki cross-coupling reakcí ve vodné fázi, za použití boronových kyselin a volného bromthiofen C-nukleosidu. A new modular methodology for the preparation of 5-substituted thiophen-2-yl C-nucleosides was developed. A Friedel–Crafts-type of C-glycosidation of 2-bromothiophene with bis-toluoyl protected methylglycoside gave the desired bis-toluoyl protected 1-beta-(5-bromothiophen-2-yl)-1,2-dideoxyribofuranose in 60%. Deprotection of the protected product gave free bromothiophene C-nucleoside, which was reprotected to bis-TBDMS protected C-nucleoside. The key intermediates were then subjected to a series of palladium catalyzed cross-coupling reactions to afford, after suitable deprotection, a series of free C-nucleosides. Alternatively, other types of C-nucleosides were prepared directly by aqueous-phase Suzuki cross-coupling reactions of free C-nucleosides with boronic acids.
dcterms:title
Modulární syntéza 5-substituovaných thiofen-2-yl C-2'-deoxyribonukleosidů Modular synthesis of 5-substituted thiophen-2-yl C-2'-deoxyribonucleosides Modular synthesis of 5-substituted thiophen-2-yl C-2'-deoxyribonucleosides
skos:prefLabel
Modular synthesis of 5-substituted thiophen-2-yl C-2'-deoxyribonucleosides Modular synthesis of 5-substituted thiophen-2-yl C-2'-deoxyribonucleosides Modulární syntéza 5-substituovaných thiofen-2-yl C-2'-deoxyribonukleosidů
skos:notation
RIV/61388963:_____/08:00309912!RIV09-AV0-61388963
n3:aktivita
n16:P n16:Z
n3:aktivity
P(LC512), Z(AV0Z40550506)
n3:dodaniDat
n6:2009
n3:domaciTvurceVysledku
n12:3357457 n12:6659160
n3:druhVysledku
n13:D
n3:duvernostUdaju
n19:S
n3:entitaPredkladatele
n17:predkladatel
n3:idSjednocenehoVysledku
380266
n3:idVysledku
RIV/61388963:_____/08:00309912
n3:jazykVysledku
n7:eng
n3:klicovaSlova
modular methodology; C-nucleosides; 5-bromothiophene; Friedel-Crafts glycosidation
n3:klicoveSlovo
n4:modular%20methodology n4:5-bromothiophene n4:C-nucleosides n4:Friedel-Crafts%20glycosidation
n3:kontrolniKodProRIV
[531C9B3E16D6]
n3:mistoKonaniAkce
Český Krumlov
n3:mistoVydani
Praha
n3:nazevZdroje
Chemistry of Nucleic Acid Components
n3:obor
n10:CC
n3:pocetDomacichTvurcuVysledku
2
n3:pocetTvurcuVysledku
2
n3:projekt
n11:LC512
n3:rokUplatneniVysledku
n6:2008
n3:tvurceVysledku
Bárta, Jan Hocek, Michal
n3:typAkce
n15:EUR
n3:wos
000257885700059
n3:zahajeniAkce
2008-06-08+02:00
n3:zamer
n8:AV0Z40550506
s:numberOfPages
2
n14:hasPublisher
Institute of Organic Chemistry and Biochemistry ASCR
n18:isbn
978-80-86241-29-6