Currently asymmetric reactions constitutes one of intensively studied areas of organic chemistry and organic synthesis. The main goal of the grant proposal is the synthesis of new compounds bearing bipyridine scaffold based on cyklotrimerization reactions of alynes with nitriles that will be used for the preparation of chiral Lewis bases and acids (transition metal conmplexes). The prepared Lewis acids and bases will be used for the development of new catalytic processes, which will focus on the activation of silanes (allylation, aldol condensation), the activation of C-O bonds (desymmetrization of epoxides), cross-coupling reactions and conjugated additions. Integral part of these endeavours will be also reaction mechanism studies. The developed methodology will be applied for synthesis of selected natural or biologically active compounds. (en)
Asymetrické reakce představují v dnešní době jednu z intenzivně studovaných oblastí organické chemie a organické syntézy. Cílem grantového návrhu je komplexní studium syntézy nových chirálních sloučenin s bipyridinovým skeletem založené na cyklotrimerizačních reakcích alkynů s nitrily, které budou sloužit jako výchozí látky pro připravu chirálních Lewisových bází a kyselin (komplexů přechodných kovů). Připravené Lewisovské báze a kyseliny budou použity pro vývoj nových katalytických procesů. Tyto budou zahrnovat aktivaci silanů (allylace, aldolová kondenzace), aktivaci C-H vazeb (konjugované adice C-kyselin a allylové oxidace), aktivaci C-O vazeb (desymetrizace epoxidů), křížové spojovací reakce (cross-coupling) a konjugované adice. Nedílnou součástí projektu bude i studium reakčních mechanismů. Vyvinutá metodika bude použita při přípravu vybraných přírodních či biologicky aktivních látek.