Cyclodextrins and their analogs belong to the group of macrocyclic compounds that are capable to form inclusion complexes with other compounds. Thus they provide an opportunity to design and synthesize molecular receptors that are able to recognize structural features of different substrates, using noncovalent bonding interactions. The aim of this project is to elaborate the synthesis of a new group of cyclic oligosaccharides containing a or ß (1->4) linked 2-amino-2-deoxyhexopyranoses, using orthogonally protected monosaccharide units. The modified cyclodextrin analogs of this type have not been described so far. The orthogonally protected 2-amino-2-deoxy cyclodextrin analogs obtained in this way allow for subsequent regioselective transformations. This fact will be used for modulation of their complexation abilities by regioselective introduction of different substituents and for construction of the enzyme-like models. Molecular mechanics and NMR spectroscopy methods will be used (en)
Cyklodextriny a jejich analogy patří do skupiny makrocyklických sloučenin, které jsou schopny tvořit intramolekulární komplexy s jinými sloučeninami. Poskytují tak možnost navrhovat a syntetizovat molekulární receptory schopné rozpoznat různé substráty pomocí nevazebných interakcí. Cílem projektu je vypracovat syntézu nové skupiny cyklických oligosacharidů obsahujících alfa nebo beta(1->4) vázané 2- amino-2-deoxy-hexopyranosy z ortogonálně chráněných monosacharidových jednotek. Takto modifikované cyklodextrinové deriváty nebyly dosud popsány. Získané ortogonálně chráněné 2-amino-2- deoxy cyklodextrinové analogy umožní následné regioselektivní transformace. Této skutečnosti bude využito pro modulaci jejich komplexačních schopností regioselektivnímzavedením různých substituentů a pro konstrukci enzymových modelů. Ke stanovení geometrie transformovaných cyklodextrinů a pro mapování jejich komplexů bude využito metod molekulární mechaniky a NMR spektroskopie.
Projekt otevřel zcela novou a originální problematiku přípravy cyklických oligomerů 2-amino-2-deoxygalakto- a mannopyranos spojených 1-4 glykosidickou vazbou. Byly optimalizovány jednotlivé kroky synthesy lineárního oligosacharidu, ale částečně musela bý (cs)